Winkelmann ist eine Ansammlung von restaurierten historischen Gebäuden, es liegt am US-Highway 290, ca. vier Meilen östlich von Brenham. Ray Winkelmann, der in Brenham Stadtentwickler und Antiquitätenhändler war, kaufte bereits früh in seiner Geschäftskarriere historische Gebäude und restaurierte sie, er besaß rund 150 Gebäude.

Im Jahr 1983 kaufte er ein fünf Hektar großes Grundstück außerhalb von Brenham und begann dort, eine Stadt mit diesen historischen Gebäuden zu errichten.

Neunzehn restaurierte Gebäude wurden dorthin verlegt, darunter Schulhäuser, Plantagenhäuser, ein Saloon und ein Gemischtwarenladen.
Die Stadt fing an Touristen anzuziehen, und Winkelmann selber leitete den Saloon, den Gemischtwarenladen und ein Restaurant und verpachtete andere Gebäude an lokale Unternehmen.

Auf dem Höhepunkt der Beliebtheit zog die Stadt viele Reisegruppen an und hatte teilweise 93 Vollzeitangestellte.

Der wirtschaftliche Niedergang Mitte der 1980er Jahre führte 1986 dazu, dass Winkelmann den Besitz an die Washington County State Bank verlor. Angeblich war Ray Winkelmann homosexuell und verlor daher seine Mieter, und Touristen blieben auch weg, was zum Untergang der Attraktion geführt hat.
Die Stadt wurde 1989 versteigert und durchlief weitere Besitzerwechsel.

Seit 1994 wurden die historischen Strukturen nicht mehr genutzt, und die Zukunft der Stadt ist seitdem fraglich. Heute verfällt der Ort immer mehr.
1994 starb Ray Winkelmann an AIDS.